1) Проверяется сначала из России. Если из России не доступен, проверка идёт из развитой в смысле интернета страны (США или Германии). Хотя по большому счёту страна тут не важна, т.к. если заблокируют, то конкретный IP, и страна тут роли никакой не играет. Но это будет сразу видно по тому, что мы пишем, что сервис не работает, а он на самом деле работает. Вообще блокируют IP крайне редко, для этого нужно сильно постараться.
В планах есть представление более подробной информации о проверках. И traceroute, и графики, и время ответа: всё это и многое другое со временем появится.
2) А когда вы ставите галочку "Не отправлять платные уведомления на телефон в рабочее время (или по ночам)", то появляются дополнительные настройки, где можно указать дни и время, когда не тревожить SMS'ками и телефонными звонками. У вас не появляются доп. настройки?